Коньком катать в классических ботинках можно. Классикой в коньковых -очень проблематично. Почему, выше написали.
100 процентов у вас проблема с проскальзыванием потому что не умеете (и не можете в коньковых ботах) задавливать колодку.
Про шкурку вам рано думать - это удел профи.
Берите с собой на лыжню синтетическую пробку растирку и мазь немного теплее той температуры, что на улице. На лыжне, на улице при проскальзывании добавляйте к колодке вперед сантиметров по 5-10 мази и растирирайте пробкой.
Держак вы поймаете. А со скольжением на классике разбираться - это уже следующий уровень...