Дата выезды указывается на текущую поездку. Потому как, если следовать этой логике, то и страховку надо иметь на 5 лет...
даю пруф по страховке(вдруг кому пригодится).
http://www.francevac...s_vfs230415.pdf
Для многократных виз страховка должна покрывать как минимум первую поездку; для последующих поездок необходимо предъявить новую страховку на паспортном контроле.