При поездке через Владикавказ нужно закладывать риски на задержку при отъезде из Гудаури. День-два. Либо выезд раньше: потеря дня-двух катания, проживания, договоренность с водителем на более ранний выезд, дополнительная оплата ночёвки во Владике или открытая дата вылета (отправления поезда). Либо, если выезд задержится, то нужно будет искать место для ночёвки (уточняйте, будут ли свободные места в ваших апартаментах, гостинице, хостеле), менять билеты (благо, как мы узнавали для себя по Ютэйр, с доплатой 1тр и разницей до более дорого класса это можно сделать) и опять же договариваться с водителем.
В конце новогодних каникул 2016 закрывали сначала на несколько часов (7.01), потом работал в реверсе (7.01), потом работал нормально (вечер 07.01, ночь на 08.01), а потом закрыли на два дня (мы уже уехали, но видимо 9-10.01. Мы уехали вечером 07.01, водитель в тот момент уже был в Гудаури (работал инструктором), встретили ребят в аэропорту, которым пришлось выбираться за перевал на местном такси, т.к. их водитель был с другой стороны и вроде как не мог к ним попасть (уж не знаю, сколько они его ждали). Ночёвка во Владике обошлась в 800 рублей с человека (нормальная гостиница, в районе ЖД-вокзала), плюс такси до аэропорта 500 рублей за легковую машину (багаж+3 человека). Но, билеты в Тбилиси стоили 30 тысяч против 12, поэтому все риски укладывались в разницу. При меньшей разнице можно смотреть в сторону Тбилиси (тем более, если хотите посетить город - проще это сделать в конце, чем кататься туда посреди отдыха), но нужно иметь в виду, что при сильном снегопаде и движение по дороге в Тбилиси может быть ограничено.
Написал может немного сумбурно, если будут вопросы касаемо дороги - спрашивайте. Ах да, по тем ценам, которые видел я, трансфер из Владикавказа выходит дешевле. Тбилиси - 65 долларов (4500-4800) за легковую машину, Владикавказ - 1000 рублей с человека (вроде как минимум 4тр за машину, но мы уехали за 3).